Akrylát je široce používán při výrobě různých polymerních materiálů pro svou flexibilitu při nízkých teplotách, tepelnou odolnost, odolnost proti stárnutí, vysokou průhlednost a barevnou stálost.Tyto vlastnosti umožňují jeho použití v široké škále aplikací, včetně plastů, podlahových laků, nátěrů, textilií, barev a lepidel.Typ a množství použitých akrylátových monomerů má významný vliv na vlastnosti konečného produktu, včetně teploty skelného přechodu, viskozity, tvrdosti a trvanlivosti.Více polymerů vhodných pro různé aplikace lze získat kopolymerací s monomery s hydroxylovými, methylovými nebo karboxylovými funkčními skupinami.
Materiály získané polymerací akrylátových monomerů jsou široce používány v průmyslu, ale zbytkové monomery se často nacházejí v polymerních materiálech.Tyto zbytkové monomery mohou nejen způsobit podráždění pokožky a další problémy, ale také způsobit nepříjemný zápach v konečném produktu v důsledku nepříjemného zápachu těchto monomerů.
Čichový systém lidského těla dokáže vnímat akrylátový monomer ve velmi nízké koncentraci.U mnoha akrylátových polymerních materiálů zápach produktů většinou pochází z akrylátových monomerů.Různé monomery mají různé vůně, ale jaký je vztah mezi strukturou monomeru a zápachem?Patrick Bauer z Friedrich Alexander Universit ä t erlangen-n ü rnberg (Fau) v Německu studoval pachové typy a pachové prahy řady komerčně dostupných a syntetizovaných akrylátových monomerů.
V této studii bylo testováno celkem 20 monomerů.Tyto monomery zahrnují komerční a laboratorně syntetizované.Test ukazuje, že zápach těchto monomerů lze rozdělit na síru, plyn do zapalovače, pelargónie a houby.
1,2-propandiol diakrylát (č. 16), methylakrylát (č. 1), ethylakrylát (č. 2) a propylakrylát (č. 3) jsou popisovány především jako zápach síry a česneku.Kromě toho jsou posledně jmenované dvě látky také popisovány jako látky mající lehčí zápach plynu, zatímco ethylakrylát a 1,2-propylenglykol diakrylát mají dojem slabého zápachu lepidla.Vinylakrylát (č. 5) a propenylakrylát (č. 6) jsou popsány jako pachy plynových paliv, zatímco 1-hydroxyisopropylakrylát (č. 10) a 2-hydroxypropylakrylát (č. 12) jsou popsány jako pachy pelargónie a lehčích plynů. .N-butylakrylát (č. 4), 3-(z) pentenakrylát (č. 7), SEC butylakrylát (pelargónie, houbová příchuť; č. 8), 2-hydroxyethylakrylát (č. 11), 4-methylamyl akrylát (houbová, ovocná příchuť; č. 14) a ethylenglykoldiakrylát (č. 15) jsou popsány jako houbová příchuť.Isobutylakrylát (č. 9), 2-ethylhexylakrylát (č. 13), cyklopentanylakrylát (č. 17) a cyklohexanakrylát (č. 18) jsou popsány jako vůně mrkve a geránia.2-methoxyfenylakrylát (č. 19) je vůně pelargónie a uzené šunky, zatímco jeho izomer 4-methoxyfenylakrylát (č. 20) je popisován jako vůně anýzu a fenyklu.
Pachové prahy testovaných monomerů vykazovaly velké rozdíly.Zde se prahová hodnota zápachu týká koncentrace látky, která vytváří minimální podnět k vnímání lidského pachu, známého také jako čichový práh.Čím vyšší je prahová hodnota zápachu, tím nižší je zápach.Z experimentálních výsledků je vidět, že práh zápachu je více ovlivněn funkčními skupinami než délkou řetězce.Mezi 20 testovanými monomery měly 2-methoxyfenylakrylát (č. 19) a SEC butylakrylát (č. 8) nejnižší prahovou hodnotu zápachu, které byly 0,068 ng/doupě a 0,073 ng/doupě.2-hydroxypropylakrylát (č. 12) a 2-hydroxyethylakrylát (č. 11) vykazovaly nejvyšší prahovou hodnotu zápachu, které byly 106 ng/doupě a 178 ng/doupě, v tomto pořadí, více než 5krát a 9krát více než 2-ethylhexyl akrylát (č. 13).
Pokud jsou v molekule chirální centra, mají různé chirální struktury také vliv na vůni molekuly.Konkurenční studie však prozatím neexistuje.Postranní řetězec v molekule má také určitý vliv na vůni monomeru, ale existují výjimky.
Methylakrylát (č. 1), ethylakrylát (č. 2), propylakrylát (č. 3) a další monomery s krátkým řetězcem vykazují stejný zápach jako síra a česnek, ale zápach se bude postupně snižovat s rostoucí délkou řetězce.Když se délka řetězu prodlouží, česnekový zápach se sníží a vytvoří se mírnější zápach plynu.Zavedení hydroxylových skupin do postranního řetězce má dopad na intermolekulární interakci a bude mít větší dopad na buňky přijímající pach, což má za následek odlišné vnímání pachu.Pro monomery s vinylovými nebo propenylovými nenasycenými dvojnými vazbami, jmenovitě vinylakrylát (č. 5) a propenylakrylát (č. 6), vykazují pouze zápach plynného paliva.Jinými slovy, zavedení druhé uzavřené nenasycené dvojné vazby vede k vymizení sírového nebo česnekového zápachu.
Když se uhlíkový řetězec zvýší na 4 nebo 5 atomů uhlíku, vnímaný zápach se zjevně změní ze síry a česneku na houby a pelargónie.Celkově mají cyklopentanylakrylát (č. 17) a cyklohexanakrylát (č. 18), což jsou alifatické monomery, podobnou vůni (zápach pelargónie a mrkve) a jsou mírně odlišné.Zavedení alifatických postranních řetězců nemá velký vliv na čich.
Čas odeslání: 07.06.2022